チャブーンです。
この件ですが、以下の問題が当てはまる可能性があります。
https://qiita.com/kenjiuno/items/c1c777d0a9eaeb453180
上記は、pfxファイルを暗号化した際の暗号アルゴリズムがWindows(のIIS)でサポートされていないため、発生する事象です。おそらくその1台だけ、Windowsのバージョン等が違うものなのだと思いますので、確認してみてください。
Windows(のIIS)の仕様のため、基本的にサーバー側でどうにかできる問題ではないです。もし可能なら、
- インポート可能なサーバーにひとまずインポートする
(その際「この証明書のエクスポートを許可する」を必ずONにする) - インポート済み環境から、pfxで秘密鍵ごと再エクスポートする
(その際TripleDES-SHA1でエクスポートする) - 再エクスポートしたpfxを対象サーバーに、インポートする
を行ってみてください。秘密鍵を含んだかたちでエクスポートできない場合、この方法は使えません。証明書提供元に問い合わせ、暗号プロトコルがサポート対象のpfxファイルを入手してください。