WAFポリシーにカスタムルールを追加して、exeファイルのアップロードをブロックしたい

WAF で保護された Web アプリケーションにファイル アップロードの機能があり、そのアップロードで exe ファイルのアップロードを禁止（抑止）されたいということでしょうか？

一般的にはこのような動作は Web アプリケーション側に実装する（ファイルの拡張子によりアップロードを許可するファイルとそうでないファイルを区別する）ことが多いのですが、それが行えないので Web アプリケーションの手前でブロックされたいということなのでしょうか？

WAFで保護されたWebアプリケーションにファイルアップロードの機能があり、そのアップロードでexeファイルのアップロードを抑止されたいということでしょうか？

おっしゃる通りです。

外部からの攻撃でWebアプリケーションに不正なファイルをアップロードされるのを防ぎたいと思っており、その一つの例としてexeファイルで試している状況です。

一般的にはこのような動作は Web アプリケーション側に実装する（ファイルの拡張子によりアップロードを許可するファイルとそうでないファイルを区別する）ことが多いのですが、それが行えないので Web アプリケーションの手前でブロックされたいということなのでしょうか？

アプリケーションで防ぐことができるのは承知しておりますが、WAFでも実現できるのかを検証しております。

もしWAFで実現可能なのであれば、アプリケーションとWAFの両方で防ぐこともを検討しようと思っております。

Just idea ですが、Azure WAF のカスタム ルールで Match variable の variableName に RequestHeaders を指定して、selector で Content-Disposition を指定、operator で Contains、matchValues に exe とすれば、これを拒否することができるかもしれません。

参考：Azure Application Gateway の Web アプリケーション ファイアウォール v2 カスタム規則